一八五九年冬，清王朝派湘军曾国藩坐镇指挥，分四路围攻安庆。一八六零年五月，清军水师提督杨载福率水师猛攻安庆下游的重镇枞阳，太平军叛将韦志俊挖开枞阳附近的罗德洲和下首的堤坝，引水进入后湖，使得清军得以水陆并进。太平军守将连添福、万宗胜率师奋战，相继阵亡。六月二十日，枞阳沦陷，安庆危急。
一八六零年十一月，陈玉成率军十万多人，自桐城南下，在垌城西南三十里的挂车河与清军李继宜部展开激战，杀得清军尸横遍野。叛徒韦志俊突然从直捣练潭，切断了太平军的粮道，太平军被追撤回桐城。天王洪秀全决定：英王陈玉成率长江北岸各路太平军，经太湖、英山、霍山等地进军湖北；忠王李秀成率长江南岸各路太平军，经江西沿江直上而入湖北。一八六零年秋冬之间，忠王李秀成率南路大军从太平县出发，经繁昌、石台而人黟县。李秀成没有乘胜直捣祁门，擅自挥师浙江，失去了良好战机。