梁朝伟跟陈小春合作过三部电影，分别是《救世神棍》、《洪兴仔之江湖大风暴》、《流氓医生》。其中，《救世神棍》是李志毅执导，梁朝伟等主演的剧情片。讲述了骗子黄大凤带吴智入行，不料吴智抛开他自立门户。偶然的机会，他遇见了智障青年春，并把春装扮成达达大师的化身。吴智关键时刻挺身揭穿吴的阴谋。
《洪兴仔之江湖大风暴》是由邱礼涛执导的一部犯罪电影。梁朝伟、陈小春、李若彤参加演出。该片讲述了洪飞（梁朝伟）清理洪兴帮叛徒的——阿B和志伟的故事。影片里李若彤的自述以喜欢金庸的武侠小说开始其实是有原因的。多处细节显示，王晶的这个故事灵感来自《笑傲江湖》里的刘正风一案，梁朝伟扮演的洪飞显然就是刘正风被杀的家眷中幸存的儿子。不过，感觉上洪飞的精神气质其实更接近于杨过。
《流氓医生》是由李志毅编导，梁朝伟、刘青云、钟丽缇、杜德伟等主演的剧情片。影片讲述了医学天才刘文放弃功名利禄，在香港红灯区义务行医的故事。梁朝伟饰演的刘文医生，表面是个玩世不恭的人，但他实际非常细腻、洞悉世情的人。他厌恶不公的医疗制度，决定到红灯区经营诊所。醉心医学的他医术高强，面对贫苦大众好施医德。但他却被昔日的好友陷害，面临被吊销医生执照的危机。