沈醉、范绍赠评价：杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、地方领袖以及政治风云人物。 他有过人的投机本领与玩弄权术的狡诈，对前清遗老、军阀政客、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。他心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界周旋得游刃有余。
朱小平评价：他曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是积极支持抗战。杜月笙是旧中国上海青帮的大头目，他在蒋介石的“四一二”反革命政变中起了关键作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱杀总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人被蒋杀害。