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海伦凯勒一生都没有结婚，也没有后代。她只谈过一次恋爱，当她的老师和朋友安妮生病的时候，有一个男老师彼得来代课，帮助她。他们迅速恋爱了。他们甚至想去注册结婚，彼得不让海伦告诉他们恋爱的事情，但被家人发现后，把海伦带到她的姐姐家，不让她见彼得。这之后海伦试图私奔，却没有等到彼得来接她。
因此，海伦凯勒一生没有结婚。这段记忆被她称为“快乐的小岛”。1905年5月3日，沙利文老师与梅西先生结婚。海伦凯勒仍和他们住在一起。
