萧何早年是刘邦的上司，刘邦在泗水亭做亭长的时候，萧何就是县里的秘书，而且因为精通法律，是县令的好帮手，那个时候大家都看不起无赖出身的刘邦，只有萧何对刘邦好些，秦始皇三十五年，亭长刘邦去首都咸阳服徭役一年，有所交际往来沛县属吏纷纷前来送行，按照惯例，大家都以铜钱三百封一红包赠送，刘邦打开萧何的红包，里面却整整齐齐地装了五百铜钱，人送三百钱，已经是与工资匹敌的重礼，萧何是上司，破例送五百，是特别地有所表示，这件事刘邦终身未曾忘却，后来打下天下论功行赏时，他特别为萧何增加二千户的封邑，明言就是为了报答这二百钱，所以二人关系很好。